Дата оплаты

Как можно сделать, чтобы оплата была первого числа каждого месяца?

К сожалению, возможности сделать так, чтобы оплата была каждый раз именно 1-го числа - не выйдет. По скольку биллинговый период - 30 дней. По этой причине число оплаты может сдвигаться. До какого числа нужно провести оплату вы всегда можете посмотреть в разделе Аккаунт - Оплата и тарифы в блоке с правой стороны. Здесь наглядно: http://worksection.com/faq/payments.html#q1540

А так же, если я сейчас расширю тариф, то как будет производится перерасчет за оставшиеся дни?

Я вас понимаю, к сожалению, такая возможность недоступна в связи с установленным биллинговым периодом в 30 дней. Дата списания средств будет постоянно смещаться.
При переходе на новый тариф будет произведен перерасчет за использованные дни на старом тарифе и зачислен на счет аккаунта. Для перехода на новый тариф нужно чтобы к тому моменту у вас на счету была сумма соответствующая новому тарифу.